Pada tanggal 29 Mei 1884, Oscar berkahwin dengan Constance Lloyd. Contance berumur empat tahun lebih muda daripada Oscar dan merupakan anak kepada mendiang Kaunsel Ratu terkenal, Horace Lloyd, yang meninggal dunia ketika Constance berumur 16 tahun. Sebagai wanita terpelajar, Constance juga menguasai beberapa bahasa Eropah dan mempunyai pemikiran mandiri, serta tidak takut untuk mengungkapkannya.

Oscar dan Constance memperoleh dua anak dalam waktu singkat, Cyrill lahir dalam tahun 1885 dan Vyvyan dalam tahun 1886. Untuk menyara keluarga, Oscar menerima pekerjaan sebagai penulis muda untuk majalah Woman's World (Dunia Wanita) pada tahun 1887–1889. Enam tahun selanjutnya ialah detik puncak kreativiti Oscar Wilde. Beliau menerbitkan dua koleksi cerita kanak-kanak, The Happy Prince and Other Tales (Putera Bahagia dan Cerita Lainnya) pada tahun 1888, dan The House of Pomegranates (Rumah Delima) pada tahun 1892.

Novel pertamanya dan satu-satunya novel beliau, The Picture of Dorian Gray, diterbitkan di sebuah majalah Amerika pada tahun 1890 dan mendapat protes hebat. Oscar lalu mengembangkan ceritanya dan menerbitkannya dalam bentuk novel pada tahun berikutnya. Tema novel tersebut yang berbau homoseks dianggap tidak bermoral oleh masyarakat era Victoria ketika itu. Hal inilah yang kemudiannya memainkan peranan besar dalam kesnya di pengadilan.

Pementasan naskhah teaternya yang pertama, Lady Windemere's Fan, pada tahun 1892 mendapat pujian dan mendatangkan banyak wang. Hal ini meyakinkan Oscar untuk terus menulis naskhah sandiwara teater.

Naskhah lainnya yang juga penting ialah:

• A Woman of No Importance (Wanita yang Tidak Penting) tahun 1893
• An Ideal Husband (Suami Yang Unggul) tahun 1895
• The Importance of Being Earnest (Pentingnya Menjadi si Jujur) pada tahun 1895.

Sandiwara-sandiwara ini mendapat banyak pengakuan daripada pengkritik dan semakin mengukuhkan nama Oscar sebagai penulis drama berbakat.